В FreeBSD 8 внедрили поддержку использования множества IP адресов в одном изолированном окружении. Для использования multiple IP достаточно просто перечислить IP адреса в rc.conf:

jail_enable="YES"
...
jail_httpd_ip="10.24.55.106,74.86.48.99" # jail's multi IPs address
... 

Необходимо:

sysctl security.jail.allow_raw_sockets=1

и/или (при загрузке)

echo security.jail.allow_raw_sockets=1 >> /etc/sysctl.conf

добавить правило pf NAT для jail:

...
table <JAILS> persist file "/etc/jails"
...
nat on $ext_if inet from {<JAILS>} to any port { http domain } -> ($ext_if) #только DNS и HTTP
...

где файл /etc/jails содержит ip адреса изолированных машин

Добавить DNS сервер:

echo "nameserver aaa.bbb.ccc.ddd" > /etc/resolv.conf